TERTBUTIL-METILCETONA (PINACOLONA)

Intr-un balon Wurtz de 100 ml, prevazut cu refrigerent descendent, se introduc 2 ml H₂SO4 6 N, l, 15 g alcool pinacolilic hidrat.amestecul e aus la fierbere prin incalzire pe baie de ulei sau pe sita cu flacara foarte mica, colectandu-se distilatul. Distilarea se mentine minim 15 minute pana cand apa are distla nu mai antreneaza pinacolona (lichid uleios, nemiscibil cu apa). In acest timp distila 1/3 din volumul de lichid initial.

Se introduce lichidul distilat intr-o palnie de separare, se separa pinacolona de apa, se usuca pe clorura de calciu anhidra si se filtreaza pe un filtru cutat. Se distila apoi la presiunea atmosferica utilizand o instalatie cu o scurta coloana Vigreux, colectandu-se fractiunea care distila in intervalul 103 - 107 °C. Pinacolona e un lichid uleios, incolor cu p.f. 3 06°C, avand miros caracteristic de camfor.

Randament

Se pot obtine teoretic m_T = 0.97 g pinacolona

Practic s-au obtinut m_P = g pinacolona

Intrebari

Care este mecanismul reactiei? (etape, intermediari).Cum se numeste aceasta reactie? Care este raportul molar al reactantilor?

Reactia acasta este o reactie de transpozitie pinacolica. Avem un singur reactant (pinacolul). Acidul sulfuric joaca rol de catalizator in aceasata reactie (H⁺).

2) Se poate efectua reactia si in prezenta altor catalizatori in afara de H₂SO₄? Exemple.

Se pot utiliza drept catalizatori acidul sulfuric concentrat la rece si acidul clorhidric diluat la cald. In cataliza eterogena folosind alumina Al₂O₃ la 300°C se obtine tetrametiletilena.

3) Ce alti agenti de uscare se pot utiliza in locul clorurii de calciu? In locul clorurii de calciu anhidre se pot utiliza si alti agenti de uscare cum arfi sulfatul de magneziu. Utilizarea clorurii de calciu in acest caz e indicata deoarece formeaza cu urmele de pinacol aflat in pinacolona ca impuritate un complex stabil, indepartand astfel pinacolul.

4) De ce se utilizeaza o coloana la distilarea pinacolonei?

Pinacolona contine urme de pinacol care ar putea fi antrenat din blaz odata cu pinacolaona. coloana de rectificare asigura un reflux destul de mare astfel incat sa poata avea loc o separare avansata.

5) Care sunt utilizarile pinacolonei in sinteze de antidaunatori?