Medicamente din clasa acizilor monocarboxilici

MEDICAMENTE DIN CLASA ACIZILOR MONOCARBOXILICI

Acizii alifatici ca atare sunt putin intrebuintati in terapeutica.

Introducerea unor grupari carboxil –COOH pe molecula in general scade activitatea farmacodinamica.

Acizii carboxilici alifatici poseda intr-un grad foarte limitat proprietatile fiziologice ale hidrocarburilor de la care provin; numai dozele mari produc intr-o oarecare masura somnolenta si hipnoza si aceasta proprietate creste odata cu numarul atomilor de carbon pana la acidul valerianic care si sub forma de saruri este intrebuintat ca sedativ, ex. valerianat de amoniu.

Acizii alifatici inferiori, concentrati sunt corosiv, dar suficient de diluati sunt relativ netoxici. Aceasta lipsa de toxicitate explica faptul ca acesti acizi si mai ales superiori sunt componente normale ale hranei, in special a grasimilor.

1. ACIZI ALIFATICI.

1.1. ACID FORMIC FR X (R)

Sinonim: ac metanoic. La capitolul ,,Reactiv” in FR X este prevazut: acid formic anhidru. CH2O2 [Mr 46,03]; Acidul formic respectiv HCOOH se prezinta ca un lichid, incolor, cu miros puternic intepator. P.f. = 100 sC.

Se prepara industrial prin actiunea oxidului de carbon asupra hidroxidului de sodiu concentrat la o presiune intre 6–7 atmosfere si o temperatura de 150 – 170 sC:

CO + NaOH ----→ H-COONa

In farmacie, datorita toxicitatii, se utilizeaza foarte restrans sarurile acidului formic. Ex. formiatul de zinc: extern astringent si antiseptic; formiatul de litiu in guta si reumatism; formiatul de sodiu: diuretic, stimulent, tonic.

Acidul formic este folosit ca reactiv, in sinteze organice, in industria textila si in vopsitorie.

1.2. ACIDUM ACETICUM FR X.

Acidul acetic [R]; etanoic, acidul acetic glacial [R]. H3C–COOH [Mr 60,05]

Descriere. Lichid limpede, incolor, cu miros puternic intepator, caracteristic.

La temperatura de 9,5 – 16,7 sC se prinde intr-o masa cristalina.

Preparare. a – industrial se obtine din produsele ce rezulta la distilarea uscata a lemnului, din acidul pirogalos ce rezulta alaturi de gudronul de lemn. Acidul acetic se izoleaza din acidul pirogalos, transformat in sare de calciu, din care apoi este pus in libertate cu acid sulfuric si distilat. Acidul acetic se poate izola din acidul pirogalos si prin extragere cu acetat de etil.

b – prin fermentatie, dupa reactia:

CH3–CH2–OH + O2 = CH3–COOH + H2O

Prin fermentarea oxidativa a solutiilor alcoolice cu ajutorul bacteriei Mycoderma aceti, la temperatura de 30 – 35 °C, in butoaie suficient aerisite si se obtin solutii diluate de 3 – 15 %. Se poate ajunge la solutii mai concentrate folosind metodele aratate mai sus.

c – prepararea prin oxidarea directa cu oxigen in prezenta de acetat de mangan; se obtin acid acetic de 95 – 97 %.

CH3–CH2–OH + ½ O2 → CH3–COOH

Prin distilari fractionate in aparate prevazute cu coloane eficace se obtine acid acetic pur, cristalizabil (glacial).

d - prepararea prin oxidarea catalitica din acetaldehida, pornind de la acetona:

2H2OH2O [O]

CaC ----------→ CH≡CH -------→ CH3–CHO ---------→ CH3-COOH

- Ca(OH)2

Acidul acetic glacial in prezenta apei produce o degajare de caldura si o contractie de volum (prin legaturi de hidrogen) care atinge valoarea maxima la amestecarea de 1 mol. acid acetic cu 1 mol. apa, adica in volume la 77 %, acid acetic si 23 % apa.

Diluand progresisv acid acetic pur care are d=1,0553 cu apa, densitatea creste progresiv pana atinge o valoare maxima, care corespunde la un amestec ce contine 23 % apa, si are d=1,0748, pentru ca apoi sa scada densitatea pe masura ce se adauga apa pana ce ajunge la d=1. Tinand cont de cele descrise, concentratia solutiilor de acid acetic nu se poate deduce dupa densitate; se poate face titrimetric.

Solubilitate. Miscibil cu alcool, apa, glicerol si sulfura de carbon.

Pentru reactii de identificare F.R.X. indica: - Solutia A, preparata din: 10ml acid acetic diluat cu apa la 50 ml. Se obtine o solutie limpede incolora.

Identificare. - la 0,5 ml acid acetic se adauga 1 ml alcool, 1 ml acid sulfuric [R], si se incalzeste; se formeaza acetat de etil, cu miros caracteristic.

- 2 ml solutia A se neutralizeaza cu hidroxid de sodiu 100 g/l [R] si se adauga 0,15 ml clorura de fier[lll] 30 g/l[R]; apare o coloratie rosu-bruna, care dispare la adaugarea de acid clorhidric [R].

Densitate relativa. d=1,050 – 1,060. p.f. = 110 – 118 sC

Conditii de calitate si control: aspectul solutiei; arsen; cloruri; fer; metale grele; sulfati; substante reducatoare; reziduu prin evaporare.

Dozare. Se face prin titrare cu hidroxid de sodiu 0,1 mol/l in prezenta fenolftaleina-solutie [l], pana la coloratia roz.

Conservare. in recipiente bine inchise. Separandum

Observatie. Cand se prescrie ,,acid acetic” fara alta specificatie se foloseste ,,acid acetic diluat”.

Actiune terapeutica. Caustic; fungicid; antipruriginos.

Ind. uz extern: tratamentul verucilor si al altor afectiuni proliferative cutanate benigne (bataturi); profilaxia si tratamentul dermatomicozelor; ca antipruriginos (in concentratii mici 3%); in pelada si alopecii; se foloseste pentru solutiilor diluate de uz curent (30 %), a otetului aromatic; a unor solutii de uz extern (lotiuni) etc.

1.2.1. ACIDUM ACETICUM DILUTUM. FR X.

Acid acetic diluat [30 %] - contine cel putin 28,0% si cel mult 32,0% C2H4O2 (acid acetic).

Descriere. Lichid limpede, incolor, cu miros intepator, caracteristic, cu reactie acida.

Identificare. – la 1 ml acid acetic diluata se adauga 1 ml alcool ( R), 2 ml acid sulfuric ( R) si se incalzeste; se formeaza acetat de etil cu miros caracteristic.

- 1ml acid acetic diluat se neutralizeaza cu hidroxid de sodiu 100 g/l (R) si se adauga 0,15 ml clorura de fier (III) 30 g/l; apare o coloratie rosu -bruna, care dispare la adaugare de acid clorhiric.

Conservare. in recipiente bine inchise.

1.2.1. SARURILE ACIDULUI ACETIC.

1.2.1.1. AMMONII ACETATIS.

Acetat de anoniu. H3C–COONH4

Act. t. Slab expectorant, diuretic si diaforetic.

Ind. bronsita acuta si subacuta, pneumonie; se adm. cu prudenta la epileptici.

Adm. sub forma de solutie apoasa 15 g %, din care se pot administra 10 – 15 ml pe zi in potiuni, siropuri, infuzii sau decocturi.

Conservare. in recipiene bine inchise.

Prep. oficinal. :

-SOLUTIO AMMONII ACETATIS 15% FR X; Solutie se acetat de amoniu 15 %

Preparare.

Solutio ammonii hydroxydi 100 g/l 35,7 g

Acidum aceticum 300 g/l 41,4 g

Aqua destillata q.s. ad 100g

Amoniacul, acidul acetic si 20 g apa se amesteca si se incalzesc la fierbere. Dupa racire, solutia obtinuta se neutralizeaza la hartia de turnesol rosie (I) si se completeaza cu apa la 100 g.

Conservare. Prin pastrare, solutia de acetat de amoniu devine acida si trebuie neutralizata cu amoniac.

Indicatii; adm.: - vezi acetat de amoniu.

1.2.1.2. PLUMBI ACETATIS.

Acetat neutru de plumb. (CH3–COO)2Pb ּ 3H2O

Descriere. Compus cristalin, efluorescent, cu gust mai intai dulce, apoi astringent si neplacut.

Solubilitate. Solubil in apa, glicerina, greu solubil in alcool.

Preparare. se obtine prin actiunea acidului acetic asupra oxidului de plumb:

2CH3–COO H + PbO → (CH3–COO)2Pb

Pentru identificarea produsului:

- se face reactia cu sulfura de sodiu, cand se depune un precipitat negru de sulfura de plumb:

(CH3–COO)2 Pb + Na2S → 2CH3–COONa + PbS

- daca se face reactia cu iodura de potasiu, se obtine un precipitata galben de iodura de plumb:

(CH3–COO)2Pb + 2KJ → PbJ2 + 2CH3–COOK

Intrebuintare. Se utilizeaza numai extern, ca astringent; decongestionant; in spalaturi si comprese in solutii 0,5 – 2 %.

Prep. galenic:

Solutie de acetat bazic de plumb

Compozitie. Plumbi oxydum10 g

Plumbi acetas 30 g

Aqua destillata 60 g

Act.: decongestiv. Indicat in tratamentul unor afectii inflamatorii ale pielii. Adm. Sub forma de comprese; la prepararea apei de plumb si a unor unguente.

- Solutie diluata de acetat bazic de plumb. Sinonime: Aqua plumbi; Aqua Goulardi.

-Compozitie. Solutio plumbi subacetatis2 ml

Aqua destillata q.s. ad 100 ml

Adm. sub forma de unguente sau comprese. Decongestionanat.

1.2.2. DERIVATI HALOGENATI AI ACIDULUI ACETIC.

1.2.2.1. ACID TRICLORACETIC.

Cl3C–COOH

Descriere. Compus cristalin, incolor, cu miros intepator, foarte delicvescent; p.t. = 56 –57 °C.

Solubilitate. Solubil in apa, alcool, eter.

Preparare. Prin clorurarea acidului acetic:

CH3–COOH + 3Cl2 → Cl3C–COOH + 3HCl

Prin incalzire cu hidroxizi alcalini se transforma usor in cloroform:

+ NaOH

Cl3C–COOH-----------→ CHCl3 + CO3HNa

Soltiile apoase la incalzire se descompun in cloroform si dioxid de carbon:

Cl3C–COOH → HCCl3 + CO2

Acidul tricloracetic este un compus foarte energic si caustic; sol. 33 % folosit in dermatologie in afectiunile ale pielii (verugi, bataturi), in lupus etc.; este utilizat in stomatologie; utilizat ca defecant in analizele biologice; ca reactiv; precipita materiile albuminoide.

1.3. ACID BUTIRIC.

H3C–CH2–CH2–COOH Mr 88. Punct fierbere: 163 sC.

Lichid incolor, cu miros caracteristic, solubil in apa, alcool si eter. Nu se utilizeaza in terapeutica.

1.4. ACID VALERIANIC.

C4H9-COOH In farmacie se gaseste de obicei un amestec de acizi valerianici, dintre care in cea mai mare proportie acidul izovalerianic, alaturi de acidul metil-etil acetic optic activ.

CH3–CH–CH2–COOH   CH3–H2C

I

CH3CH–COOH

/

H3C

Acid izovalerianic Acid metil etil acetic

Lichid incolor, uleios, cu miros puternic, caracteristic, cu gust acid si arzator. In natura se gaseste in radacina de odolean, sub forma de aldehide si ester. Se utilizeaza sarurile sale (amoniu; zinc), cu miros puternic valerianic, ca antispamodice si sedative ale sistemului nervos central.   

1.5. ACID PALMITIC.

Produs solid. P.t. = 62-63 sC.

CH3–(CH2 14–COOH

Este un constituent principal al grasimilor (15- 30 %), sub aceasta forma este utilizata in farmacie.

1.6. STEARINUM FR X.

Stearina. Sinonime. Acidum stearicum, acidum stearinicum.

CH3–(CH2 16–COOH

Stearina este un amestec de acizi grasi superiori, constituiti in principal din acid stearic si acid palmitic.

Descriere. Masa dura sau pulbere cu aspect cristalin, onctuoasa, alba sau slab galbuie, cu miros slab caracteristic.

Solubilitate. Usor solubila in cloroform si eter, solubila in alcool, greu solubila in glicerol, preactic insolubila in apa.

P.t. 56 – 70 sC

Aspectul solutiei. 0,20 g stearina se dizolva, prin incalzire la fierbere, in 10 ml amestec format din 2 ml carbonat de sodiu 100 g/l ( R) si 8 ml apa. Solutia trebuie sa fie limpede sau cel mult transparenta. O eventuala coloratie nu trebuie sa fie mai intensa decat coloratia unei solutii etalon conform FR X.

Conservare. In recipiente bine inchise.

Unele saruri ale acidului stearic au intrebuintari in farmaceutica si cosmetica: stearatul de sodiu, magneziu, aluminiu etc. Acidul stearic este constituentul principal bazelor de unguente cu stearina. Intra in compozitai unor unguente si supozitoare. Stearatul de zinc sub forma de pudra este indicat ca astringent si slab antiseptic in dermatologie. Stearina se poate asocia cu parafina.

1. ACID OLEIC.

Lichid uleios, galbui, cu miros caracteristic. Prin expunere la aer se brumifica. Prin racire intre 2 si 4 sC se solidifica, pentru ca apoi sa se prezinte p.t. = 51 sC. P.f.= 225/10 mm.

Se obtine prin scindarea grasimilor in a caror compozitie intra.

Acidul oleic (9-octadecnoic) este izomerul ,,cis”; sub influenta catalitica a unei cantitai mici de acid azotos, se izomerizeaza in acid elaidic (trans 9-octadecenoic) este izomerul ,,trans”, compus solid cu p.t. = 51 sC. p.f. = 225/10 mm.

H - C–(CH2 7–CH3HNO2    H3C–(CH2 7–C–H

II ------→ II

H - C–(CH2 7–COOH H–C – (CH2 7– COOH

Acid oleic, forma ,,cis”Acid elaidic, forma ,,trans”

Prin hidrogenare atat acidul oleic cat si acidul elaidic se transforma in acid stearic.

+H2

CH3–(CH2 7–HC=CH–(CH2 7–COOH ----→ CH3–(CH2 16–COOH

Acid stearic

Intrebuintari. Acidul oleic cat si sarurile de zinc etc. sunt folositi in dermatologie.

1.8. ACID LINOLEIC.

CH3–(CH2 4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2 7–COOH

1.9. ACID LINOLEINIC.

CH3–(CH2–CH=CH)3–(CH2 7–COOH

1.10. ACID ARAHIDONIC.

CH3–(CH2 3–(CH2–CH=CH)4–(CH2 3–COOH

Acesti trei acizi sunt considerati ca factori esentiali ai grasimilor. In grasimile vegetale se gasesc sub forma de gliceride, in cele de animale, mai ales sub forma de fosfolipide si esteri ai colesterolului. Se mai numesc si acizi grasi esentiali, considerati: vitamine F. Lipsa lor indelungata din organism duce la modificari structurale ale pieli si ale diverselor tesuturi, influenteaza negativ cresterea si reproducerea (atrofie testiculara si sterilitate). Necesarul pe zi prin aport alimentar este apreciata la 6 - 15 g/zi. Acizi grasi esentiali se folosesc la tratarea unor boli de piele: eczeme si dermatoze de diferite tipuri, de ex. psoriasis, furunculoze, ulcere varicoase. Se mai utilizeaza in degenerescensa grasa a ficatului, in hiperfuliculinemie in asociere cu alte medicamente.

Acizii grasi esentiali se administreaza intern sub forma de picaturi, capsule gelatinoase; extern in unguente, aplicatii locale etc. sunt folositi in cosmetica.

In farmacie sub numele de vit F se gaseste o solutie de concentrat de esteri etlici ai acizilor grasi nesaturati esentiali in capsule gelatinoasa.

1.11. Sapunuri.

R–COOMe, in care R= radical alchilic superior, Me = Na, K, NH4 etc.

Sapunurile sunt amestecuri de saruri ale acizilor grasi superiori, preparate prin scindarea alcalina a grasimilor, asa cum a fost aratat la reactia de saponificare. Se mai pot prepara si prin tratarea acizilor grasi superiori cu hidroxizi sau carbonati alcalini.

R–COOH + NaOH → R–COONa + H2O

R = radical alchilic superior.

Sapunurile metalelor alcaline si de amoniu sunt solubile in apa.

Sapunul de potasiu este considerat sapun moale. Un sapun este cu atat mai moale cu cat in compozitia sa intra mai multi acizi grasi superiori nesaturati.

Sapunurile sunt utilizate ca degresante, ca agenti de inmuiere etc.

Sapunurile poseda proprietati tensioactive puternice, care rezulta din structura lor chimica. Au proprietatea de a micsora tensiunea superficiala, acumulandu-se la suprafata de contact solutie/aer.

Sunt substante capilar active cu mare putere de spalare.Se utilizeaza ca agent de emulsionare. Sunt considerati: emulgatori anionactivi.

1.11.1. Sapun de sodiu.

Intrebuintare. Intern: antiacid, colagog.

Extern: antiseptic; laxativ in supozitoare; se utilizeaza pentru igiena gurii in pastele dentare; pentru igiena corporala etc. In sapunuri se pot incorpora diferite substante ca de ex. sulf, gudroane, antiseptice, dezinfectante etc.

1.11.2. SAPO KALINUS FR IX.

Sinonime. Sapo mollis, Sapo viridis, Sapun moale, Sapun verde.

Descriere. De consistenta semisolida sau moale, vascoasa, galben-bruna, cu reflexe verzui,translucida, transparenta in strat subtire, cu miros caracteristic, insa nu ranced.

Solubilitate. Solubil in 2 p apa si in 4 p alcool.

Solutiile apoase sunt slab opalescente, au reactie slab alcalina si spumifica la agitare.

Preparare.

Lini oleum 50 g

Kalii hydroxydum   9.5 g

Alcoholum   10 g

Aqua destillata q.s.

Uleiul dein se amesteca intr-un vas cantarit, cu hidroxidul de potasiu dizolvat in 15 ml apa fierbinte, se incalzeste pe baia de apa la 70 – 80 sC agitare continua, pana la formarea unei emulsii. Se adauga alcoolul si se continua agitarea si incalzirea pana cand cateva picaturi din amestec se dizolva in apa calda, dand o solutie limpede. Se completeaza la 100 g cu apa fierbinte si se continua incalzirea si agitarea pana la omogenizare.

Conservare. In recipiente bine inchise, ferit de lumina.

2. ACIZII AROMATICI.

2.1. ACIDUM BENZOICUM FR X.

Acid benzoic. C6H5–COOH

Acidul benzoic este acid benzencarboxilic.

Descriere. Lamele lucioase, matasoase, albe sau cristale aciculare albe, fara miros sau cu slab miros aromatic, cu gust acrisor si iute.

Incalzit cu precautie se topeste, apoi sublimeaza.

Solubilitate. Usor solubil in alcool, benzen, cloroform si eter, solubil in uleiuri grase prin incalzire la aproximativ 50 sC, foarte putin solubil in apa.

Identificare. - La 10 ml solutie saturata de acid benzoic in apa se adauga 0,1 ml clorura de fer (III) 30 g/l (R); se formeaza un precipitat galben-deschis. Se adauga 0,1 ml acid nitric 100 g/l (R) si 0,05 ml peroxid de hidrogen-solutie diluata (R) si se incalzeste; apare o coloratie violeta trecatoare. P.t. 121 – 124 sC.

Conditii de puritate se refera la aspectul solutiei; metale grele; sulfati; acid cinamic si alte substante reducatoare; compusi organici clorurati; substante organice usor carbonizabile; reziduu prin calcinare.

Acidul cinamic se identifica printr-o reactie de oxidare, in urma caruia se formeaza benzaldehida cu miros caracteristic.

+2O2

C6H5–CH=CH–COOH -------→ C6H5–CHO + CO2 + H2O

Acid cinamic Benzaldehida

Dozare. Titrare cu hidroxid de sodiu. Indicator fenolftaleina.

Conservare. in recipiente bine inchise.

Preparare. - Se prepara prin oxidarea directa a toluenului.

+3O

C6H5–CH3 ---------→ C6H5–COOH

-H2O

Intrebuintari. Are proprietati antiseptice, antipruriginoase; slab expectorante, modificatoare a secretiei bronhiale; are actiune antitermica si antireumatica.

Utilizare. Se utilizeaza ca dezinfectant, pentru conservarea alimentelor si in farmacie si ca materie prima in industria chimica farmaceutica si colorantilor.

Extern – solutii hidroalcoolice 0,1 - 1 % pentru badijonari si gargarisme, unguente si in cosmetica.

Acidul benzoic fiind iritant pentru mucoasa stomacala, este inlocuit in mare parte prin sarurile sale.

7.2.1.1.          NATRII BENZOAS FR X.

Benzoat de sodiu. C6H5–COONa Mr 144,1.

Benzoatul de sodiu este benzencarboxilat de sodiu.

Descriere. Pulbere cristalina sau cu aspect granulos, alba, fara miros, cu gust dulceag si sarat.

Solubilitate. Usor solubil in apa, putin solubil in alcool, practic insolubil in cloroform si eter.

Pentru analiza se prepara solutia A prin dizolvare a 1 g benzoat de sodiu in 18 ml apa proaspat fiarta si racita si se completeaza la 20 ml cu acelasi solvent. Solutia trebuie sa fie limpede si incolora.

Identificare. – la 2 ml sol. A se adauga 0,15 ml clorura de fer (III) 30 g/l (R); se formeaza un precipitat galben-caramiziu.

-5 ml sol. A se diluaza cu apa la 10 ml si se adauga 1 ml acid sulfuric 100 g/l (R); se formeaza un precipitata alb, cristalin care, dupa separare, spalare cu apa si uscare in exsicator cu acid sulfuric (R), se topeste la 121 – 124 sC.

-Prin incalzire, benzoatul de sodiu se topeste apoi se carbonizeaza. Dupa calcinare, reziduul umectat cu acid clorhidric 100 g/l ( R) produce efervescenta si coloreaza flacara in galben.

Conditii de calitate si puritate se refera la aspectul slutiei; aciditate; calciu; cloruri; metale grele; sulfati; compusi organici clorurati; pierdere prin uscare.

Dozare. Conform FR X.

Conservare. In recipiente bine inchise.

Act. dezinfectant usor al cailor urinare si respiratorii; usureaza expectoratia si fluidifica sputa. Ind. afectiuni catarale acute, subacute si cronice ale aparatului respirator, pielita, guta, urticarie, reumatism articular acut (cand salicilatul nu poate fi administrat).

Eliminarea produsului din organism se face sub forma de acid hipuric:

C6H5–CO–NH–CH2–COOH

Acid hipuric

Aceasta combinatie se formeaza numai in ficatul si rinichi sanatosi. Prin formarea acidului hipuric se poate aprecia functionarea acestor organe dupa capacitatea de a sintetiza aceasta combinatie.

c.i. hipopepsie; dispepsie gastrointestinala cronica; achilie gastrica.

Adm. intern: in doze de 0,2 -1 g/zi, sub forma de pulbere, solutii de 3 – 4 ori/zi.

Produs farmaceutic :

- Sirogal fl.

7.2.1.2.          Benzoatul de amoniu.

Se utilizeaza ca succedaneu al benzoatului de sodiu.

7.2.1.3.          Benzoatul de litiu.

Poseda proprietati diuretice si este considerat ca un dizolvant al acidului uric, a fost intrebuintat in artritrism, caculi urinar, guta.

3. ACIZII DICARCOXILICI.

3.1. ACID OXALIC.

HOOC–COOH · 2H2O. Compus cristalizat in prisme monoclinice, alb, fara miros si cu gust acid. P.t. 189 (anhidru).

Foarte solubil in apa; sub forma de saruri de potasiu si de calciu este foarte mult raspandit in natura.

Nu se inrebuinteaza in medicina fiind foarte toxic.

In organism formeaza impreuna cu ionul de calciu, oxalat de calciu insolubil, provacand astfel perturbatii profunde in intreg organism. Indepartarea calciului brusc sub aceasta forma din organism, provoaca moartea.

3.2. ACID FTALIC.

Acid benzen–o–dicarboxilic. Produs cristalin, greu solubil in apa, solubil in eter, in alcool.

Acidul ftalic nu se foloseste in farmacie.

Prin incalzire acidul ftalic se transforma in anhidrida, substanta mult utilizata in industria farmaceutica.

3.3. FENOLFTALEINA R. FR X S-2004.

C20H14O4 (Mr 318,3)

3-3-Bis(4-hidroxifenil)-3H-izobenzofuran-i-ona sau 3,3 - Bis - (4-hidroxifenil) - ftalida.

Descriere. Pulbere alba sau alb-galbuie, fara gust si fara miros, stabila la aer. P.t. = 254 – 260 sC.

Solubilitate. Insolubila in apa, solubila in alcool, putin solubila in eter. Se dizolva in solutii diluate de hidroxizi si carbonati alcalini.

Produsul se prepara prin incalzire la 120 C a anhidridei ftalice cu fenolul in prezenta acidului sulfuric concentrat ca deshidratant.

La dizolvare in solutii alcaline, diluate, fenolftaleina se coloreaza in rosu prin aparitia unei structuri chinoidice; aceasta coloratie dispare prin alcalinizare mai puternica sau prin neutralizare cu acizi diluati, cand aceasta structura chinoidica dispare.

Virajul, respectiv schimbarea culorii are are loc intre pH= 8,3 – 10, incolor ↔ rosu.

Fenolftaleina actioneaza ca laxativ sau chiar ca purgativ. Indicat in tratamentul constipatiei.

Fenolftaleina figureaza in FR X, la capitolul ,,Indicatori”.

3.3.1. Fenolftaleina – solutie R FR X S-2004.

Se dizolva 0,1 g fenolftaleina R in 80 ml alcool R si se completeaza la 100 ml cu apa R.

Determinarea sensibilitatii. La 0,1 ml solutie fenolftaleina se adauga 100 ml apa lipsita de dioxid de carbon R. Solutia trebuie sa fie incolora. Virajul spre roz al indicatorului necesita cel mult 0,2 ml hidroxid de sodiu M.

Interval de pH corespunzator virajului: 8,2 (incolor) – 10,0 (rosu).

7.3.4.     FTALAT DE DIBUTIL. R FR X S-2004

C16H22O4 Mr 278,3. Benzen –1,2 dicarboxilat de dibutil.

Lichid uleios, limpede incolor sau usor colorat, foarte greu solubil in apa, miscibil cu acetona, alcool si eter.