2,3 DIMETILBUTAN - 2,3 DIOL (PINACOL)

2,3 DIMETILBUTAN - 2,3 DIOL (PINACOL)

Intr-un balon de 250 ml, perfect uscat, prevazut cu refrigerent ascendent si palnie de picurare perfect uscate se introduc 2 g strujitura de Mg uscata in prealabil in etuva si 20 ml benzen anhidru. Prin palnia de picurare se adauga 2.3 g HgCl₂ in 20 ml acetona anhidra (p = 0.792 g/ml).La inceput se adauga numai 1/4 - i/5 din solutie. Daca in decurs de 5 minute reactia nu incepe (incalzirea de la sine a acetonei la fierbere), atunci balonul e cufundat un timp scurt in apa calda. Dupa ce reactia a inceput (obs. 1) se poate turna si restul solutiei acetonice, urmarindu-se ca vaporii de acetona sa aiba timp sa condenseze in refrigerent. Daca reactia e prea violenta atunci se cufunda pentru scurt timp balonul in apa rece. Dupa 5-10 minute fierberea amestecului inceteaza.

Balonul e incalzit apoi timp de o ora pe baia de apa mentinuta o fierbere moderata a amestecului din balon. La mijlocul intervalului de fierbere (dupa ~ ^l/2 ora) se inlocuieste refrigerentul cu un dop de cauciuc si se agita puternic continutul balonului aproape solid, pufos. Apoi se monteaza din nou refrigerentul si se continua incalzirea. Se picura prin palnia de picurare 5 ml de apa. Apoi se raceste la 50°C si se separa prin filtrare in vid precipitatul de Mg(OH)₂ format, pastrand filtratul.

Precipitatul de Mg(OH)2 se incalzeste 30 min cu 30 de ml benzen si se filtreza din nou. Ambele filtrate se reunesc intr-un balon si se distila acetona pe baie de apa (volumul de lichid se reduce la 1/3 din cel initial). Se adauga 15 ml apa., se amesteca bine si se raceste la 0°C. Prin amestecare si frecare cu bagheta pe pereti precipita hexahidratul de pinacol. Dupa un timp cristalele depuse sunt filtrate la vid sis palate cu putin benzene rece. Precipitatul se usuca la aer. Produsul brut se recristalizeaza din apa (cu adaos de carbune animal) formand cristale albe, mari, cu puncte de topire 46°-47°. Se obtin cea 9 g.

Obs l.. Reactia prezinta pericol de ambalare si de aprindere a acetonei si benzenului.

Randamentul reactiei:

Se pot obtine teoretic m_T = 8.61 g pinacol Practic s-au obtinut m_P =    g pinacol

intrebari:

l)Care este mecanismul reactiei si raportul molar al reactiei?Ce intermediari mai putin obisnuiti apar in acesta reactie?

2)Ce rol are HgCl₂ ?

3)Ce formula are compusul solid pufos, rezultat in reactie inainte de descompunera cu

apa?

4)Ce se obtine prin descompunerea cu apa a produsului initial ?

5)Ce rol are incalzirea Mg(OH)₂ cu benzen?

6)Care sunt utilizarile pinacolului in sinteze de antidaunatori?

Reactia are urmatorul mecanism: (furnizorul de e' al primei etape este tocmai Mg metalic; Mg - » Mg⁺² + 2e ^-)

Considerand cantitatea de magneziu care se consuma in reactia:

Mg + HgCl₂ → MgCl₂ + Hg

in care se formeaza mercurul pentru amalgamare, atunci raportul acetona:magneziu este egal cu 3.7:1. In reactie apar mai putin obisnuitii radicali-anioni si dianioni dupa cum se observa din mecanism.

clorura mercurica are rolul de a forma mercur metalic in reactie cu magneziu
metalic, mercur necesar amalgamarii unei mici cantitati de magneziu in scopul
obtinerii amalgamului de magneziu in care magneziul se gaseste ca metal
dizolvat, deci mult mai reactiv decat in retea compacta.

compusul solid pufos obtinut inainte de stingere cu apa are formula unui
dialcoxid, pinacolatul de magneziu:

Prin descompunerea cu apa a produsului de la punctul 3) se obtine direct pinacol
si hidroxid de magneziu conform mecanismului de reactie;

incalzirea hidroxidului de magneziu cu benzen are rolul de a extrage si ultimele
resturi de pinacol care se gasesc im masa de precipitat, deorece pinacolul e solubil
in benzen spre deosebire de hidroxidul de magneziu care e insolubil in benzen;

Pinacolul se foloseste la obitinerea unui antidaunatori foarte eficienti